1919年春，包惠僧去了北京，在北京大学中国文学系做旁听生，直接感受了“五四”新文化运动的思潮。回到武汉后，他结识了黄冈同乡陈谭秋，当时两人都是《大汉报》、《汉口新闻报》的外勤记者，私交越来越深。靠稿费谋生的包惠僧为了能得到外地的新闻，于1920年初去了北京。1月29日，他到了天津，并采访了天津学生运动的领袖周恩来，从此开始了两人之间的友谊。2月5日回到武汉后，他又赶上陈独秀在文华大学做学术报告。包惠僧以记者的身份对陈独秀进行了长时间的采访，两个人都相见恨晚。
　　报社的日子越来越艰难，为了能得到更有价值的新闻，靠稿费谋生的包惠僧去采访位于武昌的利群书社。利群书社是由恽代英、林育南、廖焕星、李书渠等人创办的，是一个工读互助的团体，书社经销包括马克思主义菱在内的各种新思潮书刊。恽代英是中华大学附中部的主任，从此两人建立了联系。不久，湖北鄂城人、上海共产党早期组织成员刘伯垂带着陈独秀的一封信找到了包惠僧，希望他联系一些人在武汉创建共产党组织。与此同时，湖北潜江人、上海发起组成员李汉俊也从上海寄给董必武一封信函，希望董必武在武汉建立共产党。1920年8月的一天，董必武、陈谭秋、包惠僧、刘伯垂等人聚集在抚院街97号举行会议。会议由刘伯垂主持，成立武汉共产党支部，决定每周开一次会，并选举包惠僧为书记。这时的包惠僧年仅25岁。不久，上海共产党早期组织来信，要他们吸收恽代英领导的利群书社的成员加入。通过包惠僧的联络，最后，恽代英、林育南等人也加入了共产党武汉支部。
　　1921年7月23日,中国共产党第一次代表大会在上海市望志路106号开幕。全国有七个地区的十三名代表参加了会议,他们是陈公博、包惠僧、毛泽东、何叔衡、董必武、陈潭秋、张国焘、刘仁静、王烬美、邓恩铭、李达、李汉俊、周佛海。另外,第三国际代表马林、赤色职工国际代表李克诺斯基也出席了会议。在此会议上,中国共产党正式宣告成立,身在广州的陈独秀被选为中共总书记。
　　1924年，国民党“一大”后，国共两党实现第一次合作，实行共产党员以个人的身份加入国民党的“党内合作”政策。包惠僧经李大钊介绍加入国民党，南下广州临时出任黄埔军校政治部主任等职。中山舰事件后，包惠僧的二十师党代表的职务被解除。不久，周恩来办了一个训练班，专门训练从国民革命军第一军撤出的共产党人，包惠僧任政治教官。
　　北伐军占领武汉后，包惠僧也来到了武汉，将周恩来写的介绍信交给当时主持武汉工作的国民党左派邓演达。邓演达就派他筹建黄埔军校武汉分校的工作。但在工作中，包惠僧又与中共中央驻武汉的代表张国焘发生了冲突。1927年1月，包惠僧受邓演达的指派，离开武汉黄埔军校，出任独立十四师党代表兼政治部主任的职务。十四师师长是夏斗寅，湖北麻城人，是中共“一大”代表李汉俊的哥哥李书城的旧部。不久，邓演达率部进入河南继续北伐，夏斗寅的部队被调到宜昌，以防川军趁机沿江杀出。为此，包惠僧还尽力为夏斗寅的部队争取了许多补助，发放了一大批枪支弹药，夏斗寅对包惠僧十分感激，但他暗中却同蒋介石进行了电报联络，这件事让中共、包括在武汉的国民党左派非常气愤。不久，负责武汉地区的中共负责人张国焘找包惠僧谈话，向包惠僧提出三个问题：一是夏斗寅为什么与蒋介石联系；二是你去宜昌工作那么久为什么不向党写报告？三是你在宜昌为何花天酒地，行为不检。包惠僧当时只承认了前两点错误，至于第三点“花天酒地、行为不检”，他认为是不实之词。他一气之下向邓演达写了辞呈，决定离开夏斗寅的部队。
　　蒋介石在南京发动“四·一二”反革命政变后，夏斗寅擅自将部队移防沙市，川军杨森部马上占领了宜昌，严重威胁武汉的安全。远在河南前线的北伐军正忙于战事，邓演达对此十分焦急，就派包惠僧去做夏斗寅的工作。谁知夏斗寅不但不听劝阻，反而围攻武汉，后来干脆投靠了蒋介石。为此，包惠僧险些被开除党籍，最后受到留党察看的处分，他从此变得悲观消沉起来。1927年7月15日，汪精卫在武汉制造针对中共的大屠杀，包惠僧奉中央军委周恩来之命，到达南昌。南昌起义发生后，部队南下广东，包惠僧奉命暂时在南昌潜伏下来。周恩来在南下前给包惠僧写了封介绍信，让他去武昌找党组织。当时，到处都是血雨腥风，包惠僧先后在黄冈、高邮躲了一阵，不久去了上海，从此脱离了中共组织。为了养家糊口，他在上海以卖文为生，还办了《现代中国》杂志。
　　1927年1月底，包惠僧来到夏斗寅的部队，安顿之后，他就开始工作，并完全按照党军时代的办法训练部队。经过两个月的整训，部队士气为之一振，面貌大为改观，第一师也被改为独立第十四师。枪打出头鸟，独立十四师出类拔萃的表现，使他们一下子成为众矢之的。夏斗寅和包惠僧为获得主动，给邓演达和蒋介石发电报，请求将部队调往前线作战。不料这个电报却落到了他的上级唐生智手里，唐生智大为不满，一面向中共湖北区委委员彭泽湘告状，一面以前敌指挥名义命令夏斗寅回武汉。包惠僧回到汉口中共中央办事处，因对张国焘和彭泽湘的批评不接受，又大吵了一顿，想着这回肯定被撤职，党内也要受处分，因而主动向总政治部提出辞呈。这样，包惠僧又一次失去了工作。
　　1927年4月12日，蒋介石在上海发动反革命政变，而这时的武汉国民党中央表面上还是亲共的，发布命令开除蒋介石的党籍，免去其所兼各职，将其捉拿严办。武汉的反蒋高潮一浪高过一浪，而中原前线北伐的战事却越来越吃紧。蒋介石叛变后，邓演达成了北伐军的最高统帅。一天，包惠僧突然接到邓演达的来信，要他到邓家商量一件事情。原来夏斗寅在蒋介石叛变以后，也露出变节的迹象，未经请示就擅自将部队移防沙市。邓演达让包惠僧去说服夏斗寅继续效忠武汉国民党中央，包惠僧知道难以推却，只得领命前去。见到夏斗寅后，包惠僧按照邓演达的意思与其进行了谈判，夏斗寅表示没有叛心，双方表面上达成了一致。回来以后包惠僧才知道，这是夏斗寅的缓兵之计，他其实早已决定投降蒋介石了。就在包惠僧去找他的路上，他就准备枪毙包惠僧，只因几个过去跟包惠僧关系不错的团长坚决反对才改变了主意。而中央认为，夏斗寅叛变是因为包惠僧没有把工作做好，违反了党的政治纪律，所以给他留党察看两年的处分。
　　受到处分的包惠僧，心情十分郁闷，虽然也还参加党的小组活动，但失落的情绪让他感到异常的苦闷，他开始对共产党失去信心。就在这个时候，汪精卫也逐渐暴露出叛变革命的真实面目，中共党内对陈独秀右倾机会主义错误的不满也越来越强烈。面对严峻的形势，中共中央开始进行应变准备。7月上旬，中央开会作出了退出国民党、国民政府的决定，并发布宣言强烈谴责武汉国民党中央和国民政府“近日已在公开的准备政变”。就在宣言发布的第二天，汪精卫就召开了秘密分共会议，公然叛变了革命，国共合作到此彻底结束。7月下旬，包惠僧奉周恩来的命令到南昌准备办报纸。8月1日，南昌起义爆发，部队随即南下，向广东方向挺进。事有凑巧，包惠僧就在这个时候病了，加上对党的前途缺乏信心，他便请求暂留南昌。周恩来同意了他的请求，并给他写了一封信，要他病愈之后去武昌找党组织。此后，包惠僧先后逃难到老家黄冈、武昌、高邮，最后到了上海，见到了早已脱党的李达、施存统等人，才知道南昌起义的部队后来在广东失败了，他也因此悲观失望，最后走上了消极脱党的道路。
　　1948年国共内战激烈,局势紧张,国民党政府从南京迁往广州。包惠僧见势不妙,申请遣散,便带着家眷逃到澳门,住在柯高马路88号二楼。1949年10月收音机传来毛泽东在天安门城楼上讲话的声音,报纸上登着毛泽东、朱德、刘少奇、周恩来、董必武的照片,包惠僧百感交集,彻夜难眠。28年前和包惠僧一起创建共产主义小组和共产党的朋友、同事、部下和学生,居然当上了国家主席、总理、部长、司令……而自己眼下栖身赌城澳门,他想到了当年的那几位中共朋友，就给中华人民共和国主席毛泽东写了封信，又分别给政务院总理周恩来、政务院副总理董必武各发一份电报，大意是祝贺他们建立了新中国，同时也为自己的过去忏悔。
　　1950年，按周恩来的指示，包惠僧到华北人民革命大学政治研究院学习，毕业后被分配到内务部研究室任研究员。此后，他写文章常用“栖梧老人”这个笔名，他的夫人谢缙云是这样解释这个笔名的：包惠僧把中华比作一棵茂盛的梧桐树，而把自己比作其间的一只小鸟。“文化大革命”时，包惠僧受到较大的冲击，他所在的国务院参事室里有人贴他的大字报，他还被打断了右腿。破“四旧”时，包惠僧让子女把陈独秀写给他的一百多封信付之一炬，他害怕被定为“右倾投降主义”的陈独秀牵连到他。自1920年以来,包惠僧40年中走遍中国各地,历经变幻沧桑,但他始终把陈独秀的信带在身边。精心装裱好作为传家之宝,没想到“文革”之初竟毁于一旦。陈独秀不但是创建中共的元勋,也是“五四”新文化运动的领袖,著名的学者、教授,还是精通日、英、法三国语言的大学问家。陈独秀的墨宝传世不多,有极高的文物价值。包惠僧在“文革”中烧掉的不仅是中国现代史上的重要文物和物质财富,也是他年轻时代所追求的理想、事业、友谊……他这一把火将35年前那个“无冕之王”烧得没有了一丝气息。